아스피린 제조

아스피린 제조

 

실험목적

1. 해열제 또는 진통제로 사용되는 아스피린을 합성해 본다.

2. 아스피린의 합성을 통해 산과 알코올의 에스테르화 반응을 이해한다.

 

이 론

에스테르는 중요한 유기화합물이다. 대부분의 에스테르는 자연적으로 생성되며 꽃, 식물, 과일의 냄새와 맛을 내 는 원인이 된다.

또한 페인트, 광택제, 액체아교, 등의 용매로서 공업적으로 사용된다.

에스테르는 알코올과 유기산을 반응시키면 생성된다. 이 때 물 한 분자가 생긴다.

 

 

 

 

 

여기서 R과 R′은 methyl(CH₃), ethyl(C₂H₅)등이다.

간단한 두 분자가 결합되어 하나의 거대분자가 생성되는 이러한 반응을 축합반응이라 한다.

흔히 에스테르는 에탄올과 식초산(아세트산)으로부터 생긴 에틸아세테이트라 하기도 한다.

 

 

 

 

 

에스테르는 과량의 물을 넣고 끓일 경우, 특히 촉매로 소량의 강산을 가할 경우 알코올과 산으로 쉽게 분해된다.

여기에서 유기산 대신에 산무수물을 사용하면 반응속도를 빠르게 할 수 있다. 무수초산과 알코올이 반응하면 에 틸아세테이트와 초산이 생긴다.

이 반응은 역반응이 일어나지 않으므로 산과 알코올의 반응에서보다 더 쉽고 빠르게 에스테르가 생성된다.

 

 

 

 

 

 

 

 

◆ 버드나무껍질은 전통적으로 온몸이 쑤시고 아픈 경우에 자연스런 치료제로서 사용되어 왔다. 이것의 치료 작 용은 살리실산(salicylic acid)과 관계되는 화합물의 존재로 인한 것이다.

살리실산과 무수초산의 반응으로 아스피린(acetyl salicylic acid)와 초산이 생성된다.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

반응에 의해 생성된 아스피린과 아세트산은 같은 몰수로 생성되지만 이것은 쉽게 분해된다.

아스피린은 물에 대한 용해도가 낮은 고체로 된 물질이기 때문에 기대하지 않았던 어떤 생성물로 인해 오염될 가 능성이 있거나 살리실산이 반응하지 않은 채 남아있을 수 있으므로 재결정시켜 정제해야 한다.

대다수의 유기 분자들처럼 아스피린은 물보다는 에탄올에 더 녹으며 이러한 두 용매의 혼합물은 재결정할 때 사 용한다.

 

 

◆수득률 계산

 

살리실산과 무수초산은 1:1의 몰비로 반응한다.

무수초산의 질량은 부피와 밀도를 알면 구할 수 있다.

무수초산의 질량 = 무수초산의 부피(ml) x 밀도(1.082 g/ml)

 

 

 

 

 

 

 

예상되는 아스피린의 몰수는 소량의 반응물질의 몰수와 같다.

이론적인 수득량(g)

g = 한계 반응물의 몰수(mol) x 아스피린(C₉H₈O₄)의 그램분자량(g/ml)

 

 

 

 

 

❃아스피린의 부작용

 

1.쇽 : 쇽 및 아나필락시양 증상(호흡곤란, 전신조홍, 혈관부종, 두드러기 등)이 나타나는 경우가 있으므로 충분히 관찰하여 이상이 확인될 경우에는 투여를 중지하고 적절한 처치를 해야합니다. 이 약은 천식 발작을 유발할 수 있어요..

2.과 민 증 : 때때로 발진, 부종, 두드러기, 비염양 증상, 결막염 등의 과민증상이 나타날 수 있으므로 이러한 증상이 나타날 경우에는 투여를 중지해야 합니다.

3.피 부 : 드물게 리엘증후군(중독성표피괴사증), 스티븐스-존슨증후군(피부점막안증후군), 박탈성 피부염이 나타날 수 있으므로 충분히 관찰하고 이상이 있을 경우에는 투여를 중지하고 적절한 조치를 해야합니다.

4.혈 액 : 드물게 재생불량성빈혈, 빈혈, 백혈구감소, 혈소판감소, 혈소판기능 저하(출혈시간의 지연) 등이 나타날 수 있으므로 충분히 관찰하고 이상이 있을 경우에는 투여를 중지하고 적절한 조치를 해야합니다.

5.소화기계: 식욕부진, 가슴쓰림, 위통, 구역, 구토 등의 증상이 나타날 수 있고 장기투여시 위장관에 대한 부작용 특히 위장출혈, 소화성궤양 및 천공이 나타날 수 있습니다.

6.정신신경계: 이명, 난청, 현기, 두통, 흥분 등의 증상이 나타날 수 있으므로 이러한 증상이 나타날 경우에는 감량하거나 투여를 중지해야 합니다.

7.간 장 : 드물게 간장애가 나타날 수 있습니다.

8.신 장 : 드물게 신장애가 나타날 수 있습니다.

9.기 타 : 과호흡, 대사성 산증 등이 나타날 경우에는 혈중농도가 현저하게 상승될 수 있으므로 감량하거나 투여를 중지해야 합니다.

 

 

기구 및 시약

중탕냄비(water bath), 전열기(heater), 삼각플라스크(erlenmeyer flask), 비커(beaker), 눈금실린더(graduated cylinder), 아스피레이터(aspirator), 감압플라스크(suction flask), 부흐너깔때기(Bűchner funnel), 온도계 (thermometer), 거름종이(filter paper), 아세트산 무수물(무수초산, acetic anhydride), 살리실산(salicylic acid), 85% 인산(phosphoric acid)

 

 

 

 

 

실험방법 및 결과

⑴ 아스피린 합성

➀ 살리실산(salicylic acid) 2.5g을 25ml 삼각플라스크에 넣고, 여기에 아세트산 무수물 3ml를 넣어라.

➁ 그림 27-1과 같이 물중탕 속에 장치하고 촉매로서 85% 인산을 소량 가한 후 물중탕의 온도를 70~85℃로 유지하면서 10분간 가열하여 반응을 완결 시킨다.

➂ 물 2ml를 조심스럽게 플라스크에 가하여 여분의 아세트산 무수물을 분해시켜라. 이 때 아세트산의 증기가 발생하는가?

➃아세트산의 증기가 더 이상 발생되지 않으면 물중탕에서 꺼내어 물 20ml를 가하고 실온이 될 때까지 냉각 시킨다. 용액이 냉각되면서 아스피린의 결정이 생긴다. 저절로 결정이 생기지 않으면 유리막대로 플라스크의 안쪽 면을 긁어주면서 플라스크를 얼음으로 냉각해 보아라.

결정이 생기는 모양을 관찰하여라.

➄결정을 감압거름장치로 걸러서 5ml의 얼음물로 한번 씻는다.

➅얻어진 결정을 다른 거름종이에 옮기고 최소한 5분간 공기 중에서 말린다.

➆결정이 완전히 마른 후 무게를 달아 수득률을 계산하여라.

 

 

⑵아스피린의 정제

① 위에서 제조한 아스피린 1.0g을 정도를 삼각플라스크에 넣고 5ml의 에틸에테르에 녹인다. 잘 녹지 않으면 조금 데우면서(물중탕) 저어준다.

② 용액이 맑아지지 않으면 거름종이로 거른 후 석유에테르(끓는점 30~60℃) 15ml를 가하고 삼각플라스크를 마개로 막는다.

➂ 얼음으로 이 용액을 식혀(젓거나 흔들지 않도록 한다.) 생성된 침전을 거르고 소량의 석유에테르로 씻는다.

➃ 침전물을 깨끗한 거름종이에 펼쳐 말린다.